U periodu ranog srednjeg veka skoro da nema podataka o takovskom kraju. Veoma su oskudni podaci o doseljavanju prvih južnoslovenskih plemena koja su naselila ove krajeve.

Krajem XIII veka (1293) imamo već sigurne podatke o Rudniku, jer je tada u okviru "sremske zemlje" pripadao kralju Dragutinu. Zbog izuzetnog ekonomskog značaja za Rudnik su se borili vladari iz dinastije Nemanjića, Mađari i drugi krupni feudalci. U dinastičkim borbama koje su vođene između kralja Stefana Uroša II i njegovog brata Dragutina , Rudnik je bio 1302. godine u Uroševom posedu, a 1313. godine njime vlada Dragutin. Nešto kasnije 1323 - 1324. ponovo se rasplamsavaju dinastičke borbe između Uroša III i Vladisava. Najžešće borbe vođene su oko Rudnika i Ostrvice.

Za vreme rata između Srba i Mađara 1354. godine u ovim krajevima boravio je i sam car Dušan. On je 14. avgusta 1354. godine potpisao jednu hrisovulju "Na Brusnici pod Rudnikom". Na hrisovulji stoji njegov pečat i potpis:

"BLAGOVERNI STEVAN, CAR SVIH SRPSKIH I GRČKIH ZEMALJA, PRIMORJA I ZAPADNIH STRANA".

Ovo je prvi slučaj, koliko se do sada zna, da se jedno takovsko naselje pominje u srednjem veku. U ratu protiv cara Uroša 1359. godine mađarski kralj je privremeno zauzeo Rudnik i izdao jednu povelju. Posle smrti cara Uroša 1371. godine u vreme velikih borbi između srpskih feudalaca, za Rudnik se otimaju knez Lazar i Nikola Altomanović.

Kada su Turci zauzeli Novo Brdo (1441), despot Đurađ Branković posvećuje posebnu pažnju Rudniku. On je tu imao svoje dvorove i dvorjane i često leto provodio. Kod njega na dvoru bio je čelnik, a kasnije veliki čelnik Radič Postupović, koje je u svojoj baštini imao selo Beluću (Crnuću), Vraćevšnicu, sam Rudnik, Prodanovce, Kamenicu, Konjušu i još neka druga.Radič Postupović je ktitor manastira Vraćevšnice, o čemu govori zapis na južnom delu istočnog zida priprate ovog zdanj , čiji završetak preveden glasi: ". . . popisa i završi i ukrasi ovaj sveti božiji hram veliki čelnik Radič u ime svetog i slavnog velikomučenika Georgija u leto 1431". Pored manastira Vraćevšnice , Postupović je podigao i manastir Veliko blagoveštenje na rečici Grabovčici u selu Grabovici, koji se pominje 1429/30. godine. Ovaj manastir nije sačuvan, a ne zna se tačno ni mesto gde je postojao.

U decembru mesecu 1456. godine umro je despot Đurađ Branković i sahranjen u crkvi u Krivoj Reci , u gornjem toku rečice koja je zadržala ime Despotovica. Njegova žena Jerina (poznata u narodu kao "prokleta Jerina") umrla je u Rudniku 3.maja 1457. godine.

Na osnovu sačuvane arhivske građe u Dubrovačkom arhivu i arheoloških nalazišta na širem prostoru Rudnika saznajemo značajne činjenice o ovom velikom rudarskom naselju. Dubrovčani i Sasi imali su još u XIV veku na Rudniku svoje snažne kolonije. Sem Dubrovčana, čiji je konzul jedno vreme boravio na Rudniku, u ovom naselju bilo je Splićana i Kotorana. Ta trgovina produžavala se i na Mletačku Republiku, a mnogobrojne saske kolonije nazvane su "saskim gradom".

Zbog prisustva velikog broja stanovnika katoličke vere na levoj strani Jasenice podignuta je katolička crkva, zvana "Misa". Kada su zauzeli Rudnik, Turci su i ovu crkvu pretvorili u mošeju. Razvaline "Mise" odnosno mošeje i sad se mogu lako uočiti. Iz srednjeg veka ostalo je još dosta tragova oko Jezera, Česmice, Majdanske reke, a na severozapadnim planinama prema Jasenici ima dosta temelja starih zgrada, među kojima treba izdvojiti "Gradove".

U Rudniku su srednjevekovni srpski vladari kovali svoj novac. Sa svojim rudnim blagom Rudnik nije bio jedini izvor prihoda srpskih vladara , već je to bilo naselje gde su se razvijali zanati , gde je cvetala trgovina , to je bio kosmopolitski grad u malom odakle se širio kulturni uticaj na celu Srbiju.
Pored Rudnika i Ostrvice, gde su najbolje sačuvani tragovi srednjevekovne kulture, u više sela takovskog kraja nalaze se tzv. "grčka" i "mađarska" groblja. Najbolje očuvano "grčko groblje" je na Lipi u Majdanu , koje ima negde oko 200 nadgrobnih spomenika i predstavlja jednu od najstarijih nekropola u ovom kraju.